Winpenny abrió sus puertas por primera vez en septiembre de 1992. Su ubicación original era una casa de cuatro dormitorios en la Calle de Pedregal en Lomas de Virreyes. Miss Marian, originaria de Yorkshire, Inglaterra, llegó a México en 1969. Tiene casi 50 años de experiencia enseñando y dirigiendo escuelas en la Ciudad de México y es cofundadora de Winpenny School.

Marian Winpenny y su hijo mayor Melvyn T. Winpenny fundaron la escuela con solo cinco niños: uno de 5 años, dos de 4 años y dos de 3 años. A principios de ese mismo año, los padres le pidieron a Miss Marian que abriera un grupo para niños de 2 años. Debido a la reputación de Miss Marian como una excelente educadora de inglés, la escuela se expandió rápidamente. Al final del primer año, la escuela ya había crecido para acomodar a 27 niños y tres maestros más. Cada año después, la escuela continuó creciendo y se agregaron nuevos grados.